این بازیکن 29 ساله کار خود را در باشگاه کاونتری سیتی آغاز کرد و در آکادمی باشگاه پیشرفت کرد و از دوران قرضی در کترینگ و تامورث لذت برد و سپس در 55 بازی بزرگسالان 23 گل برای آبی های آسمانی به ثمر رساند.

پس از پیوستن به چری در سال 2014، ویلسون در اولین فصل خود - با به ثمر رساندن 20 گل در 45 مسابقه قهرمانی - قبل از تبدیل شدن به طلسم بورنموث در لیگ برتر، لباس ساحل جنوبی را به سمت صعود اخراج کرد.

اواجراها در نوامبر 2018، با گلزنی ویلسون در اولین بازی خود در مقابل ایالات متحده در ومبلی، شهرت بین المللی کاملی را به ارمغان آورد.

و در فصل 2020/21، اولین فصل حضورش در سنت جیمز پارک، ویلسون به عنوان بهترین گلزن سرخابی ها به پایان رسید و 12 گل در 28 بازی به ثمر رساند و یونایتد در رده دوازدهم لیگ برتر قرار گرفت.

قبل از کمپین 2021/22، تلاش های او در جلوی دروازه با دریافت جایزه به او پاداش داده شد.پیراهن نمادین شماره نه باشگاه.